Аміни увійшли в наше життя абсолютно несподівано. Ще недавно це були отруйні речовини, зіткнення з якими могло призвести до смерті. І ось, через півтора століття, ми активно користуємося синтетичними волокнами, тканинами, будівельними матеріалами, барвниками, в основі яких лежать аміни. Ні, вони не стали безпечнішими, просто люди змогли їх «» приручити «» і підпорядкувати, витягуючи для себе певну користь. Про те, яку саме, і поговоримо далі.
Визначення
Аміни - це органічні сполуки, що є похідними аміаку, в молекулах якого водень заміщений вуглеводневими радикалами. Їх може бути до чотирьох одночасно. Конфігурація молекул і кількість радикалів визначають фізичні та хімічні властивості амінів. Крім вуглеводнів, такі сполуки можуть містити ароматичні або аліфатичні радикали, або їх комбінацію. Відмінною ознакою даного класу є наявність R-N-фрагмента, в якому R - це органічна група.
Класифікація
Всі аміни можна розділити на три великі групи:
- За природою вуглеводневого радикала.
- За кількістю радикалів, пов'язаних з атомом азоту.
- За кількістю аміногруп (моно-, ді-, три - тощо).
У першу групу входять аліфатичні, або граничні аміни, представниками яких є метиламін і метилетиламін. А також ароматичні - наприклад, анилін або феніламін. Назви представників другої групи безпосередньо пов'язані з кількістю вуглеводневих радикалів. Так, виділяють первинні аміни (що містять одну групу азоту), вторинні (мають дві групи азоту в комбінації з різними органічними групами) і третинні (відповідно, мають три групи азоту). Назви третинної групи говорять самі за себе.
Номенклатура (освіта назви)
Для утворення назви з'єднання до найменування органічної групи, яка зв'язується з азотом, додають приставку «амін», а самі групи згадуються в алфавітному порядку, наприклад: метилпротиламін або метилдіфеніламін (в даному випадку «ді» вказує на те, що в з'єднанні є два радикали фенілу). Допускається складати назву, основою якої буде вуглець, а аміногрупу представляти у вигляді заступника. Тоді положення її визначається індексом під позначенням елемента, наприклад, SN3SN2SN (NH2) CH2CH3. Іноді у верхньому правому куті цифрою вказується порядковий номер вуглецю.
Деякі з "єднання досі зберігають тривіальні, загальновідомі спрощені назви, такі як анілін, наприклад. Крім того, серед них можуть зустрічатися такі, що мають неправильно складені назви, що використовуються нарівні з систематичними, тому що вченим і людям, далеким від науки, так простіше і зручніше спілкуватися і розуміти один одного
Фізичні властивості
Вторинний амін, як і первинний, здатний утворювати водневі зв'язки між молекулами, хоч і трохи слабші, ніж зазвичай. Цей факт пояснює вищу температуру кипіння (вище ста градусів), притаманну амінам, порівняно з іншими сполуками, що мають аналогічну молекулярну масу. Третинний амін, через відсутність N-H-групи, не здатний утворювати водневі зв'язки, тому починає закипати вже при вісімдесяти дев'яти градусах за Цельсієм.
При кімнатній температурі (вісімнадцять - двадцять градусів Цельсія) тільки нижчі аліфатичні аміни знаходяться у вигляді пари. Середні ж перебувають у рідкому стані, а вищі - у твердому. Всі класи амінів мають специфічний запах. Чим менше в молекулі органічних радикалів, тим він виразніший: від практично позбавлених запаху вищих сполук до пахнучих рибою середнім і смердючим аміаком нижнім.
Аміни можуть утворювати міцні водневі зв'язки з водою, тобто є добре розчинними в ній. Чим більше в молекулі присутні вуглеводневих радикалів, тим менш вона розчинна.
Хімічні властивості
Як логічно припустити, аміни - це похідні аміаку, а значить, і властивості у них подібні. Умовно можна виділити три види хімічної взаємодії, які можливі у даних з'єднань.
- Спочатку розгляньмо властивості амінів як підстав. Нижчі (аліфатичні), з'єднуючись з молекулами води, дають лужну реакцію. Зв'язок утворюється за донорно-акцепторним механізмом, за рахунок того, то атом азоту має непарний електрон. При взаємодії з кислотами всі аміни утворюють солі. Це тверді, добре розчинні у воді речовини. Ароматичні аміни виявляють слабші властивості підстав, оскільки їхня неподілена електронна пара зміщується до бензольного кільця і взаємодіє з його електронами.
- Окислення. Третинний амін легко окислюється, з "єднуючись з киснем в атмосферному повітрі. Крім того, всі аміни здатні займатися від відкритого полум'я (на відміну від аміаку).
- Взаємодія з азотистою кислотою використовується в хімії для того, щоб розрізняти аміни між собою, оскільки продукти даної реакції залежать від кількості органічних груп, присутніх в молекулі:
- нижчі первинні аміни утворюють в результаті реакції спирти;
- ароматичні первинні в аналогічних умовах дають феноли;
- вторинні перетворюються на нітрозоз'єднання (про що свідчить характерний запах);
- третинні утворюють солі, які швидко руйнуються, тому цінності така реакція не представляє.
Особливі властивості аніліну
Анілін являє собою з'єднання, що має властивості, властиві як аміногрупі, так і групі бензолів. Пояснюється це взаємним впливом атомів всередині молекули. З одного боку, бензольне кільце послаблює основні (тобто лужні) прояви в молекулі аніліну. Вони нижчі, ніж аліфатичні аміни та аміак. Але з іншого, коли аміногрупа впливає на бензольне кільце, воно стає, навпаки, більш активним і вступає в реакції заміщення.
Для якісного і кількісного визначення аніліну в розчинах або сполуках використовується реакція з бромною водою, в кінці якої на дно пробірки випадає білий осад у вигляді 2,4,6-триброманіліну.
Аміни в природі
Аміни зустрічаються в природі повсюдно у вигляді вітамінів, гормонів, проміжних продуктів обміну, є вони і в організмі тварин і в рослинах. Крім того, при гниненні живих організмів також виходять середні аміни, які в рідкому стані поширюють неприємний запах оселедцевого розсолу. Широко описаний у літературі «трупна отрута» з'явився саме завдяки специфічному амкестамінів.
Тривалий час розглянуті нами речовини плутали з аміаком через схожий запах. Але в середині дев'ятнадцятого століття французький хімік Вюрц зміг синтезувати метиламін і етиламін і довести, що при згорянні вони виділяють вуглеводень. Це було принциповою відмінністю згаданих сполук від аміаку.
Отримання амінів у промислових умовах
Оскільки атом азоту в амінах знаходиться нижчою мірою окислення, то відновлення азовмісних сполук є найбільш простим і доступним способом їх отримання. Саме він широко поширений у промисловій практиці через свою дешевизну.
Перший метод являє собою відновлення нитросоединений. Реакція, під час якої утворюється анилін, носить назву вченого Зініна і була проведена в перший раз в середині дев'ятнадцятого століття. Другий спосіб полягає у відновленні амідів за допомогою алюмогідриду літію. З нітрилів теж можна відновити первинні аміни. Третій варіант - реакції алкілювання, тобто введення алкільних груп в молекули аміаку.
Застосування амінів
Самі по собі, у вигляді чистих речовин, аміни використовуються мало. Один з рідкісних прикладів - поліетиленполіамін (ПЕПА), який в побутових умовах полегшує затвердження епоксидної смоли. В основному первинний, третинний або вторинний амін - це проміжний продукт у виробництві різних органічних речовин. Найбільш затребуваним є анілін. Він - основа великої палітри анилінових барвників. Колір, який вийде в кінці, залежить безпосередньо від обраної сировини. Чистий анілін дає синій колір, а суміш аніліну, орто- і пара-толуїдина буде червоною.
Аліфатичні аміни потрібні для отримання поліамідів, таких як нейлон та інші синтетичні волокна. Вони застосовуються в машинобудуванні, а також у виробництві канатів, тканин і плівок. Крім того, аліфатичні діізоцинати використовуються у виготовленні поліуретанів. Через свої виняткові властивості (легкість, міцність, еластичність і здатність прикріплюватися до будь-яких поверхонь) вони затребувані в будівництві (монтажна піна, клей) і в взуттєвій промисловості (протиковзна підошва).
Медицина - ще одна сфера, де застосовуються аміни. Хімія допомагає синтезувати з них антибіотики групи сульфаніламідів, які успішно застосовують як препарати другої лінії, тобто резервної. На випадок, якщо у бактерій розвинеться стійкість до основних ліків.
Шкідливий вплив на організм людини
Відомо, що аміни - це вельми токсичні речовини. Шкода здоров'ю може завдати будь-яку взаємодію з ними: вдихання парів, контакт з відкритою шкірою або попадання з'єднань всередину організму. Смерть настає від нестачі кисню, оскільки аміни (зокрема, анілін) пов'язуються з гемоглобіном крові і не дають йому захоплювати молекули кисню. Тривожними симптомами є задишка, посиніння носогубного трикутника і кінчиків пальців, тахіпне (учащене дихання), тахікардія, втрата свідомості.
У разі потрапляння цих речовин на оголені ділянки тіла необхідно швидко прибрати їх ватою, попередньо змоченою в спирті. Робити це треба максимально акуратно, щоб не збільшити площу забруднення. Якщо з'являться симптоми отруєння - обов'язково потрібно звернутися до лікаря.
Аліфатичні аміни - це отрута для нервової та серцево-судинної систем. Вони можуть викликати пригнічення функцій печінки, її дистрофію і навіть онкологічні захворювання сечового міхура.