Як отримати бензойну кислоту

Як отримати бензойну кислоту

Бензойна кислота, що є одноосновною карбоновою ароматичною кислотою, має хімічну формулу C6H5COOH. Її зовнішній вигляд - погано розчинні у воді безбарвні кристали. Добре розчинна в деяких органічних речовинах, легко піддається вигонці. Якими шляхами можна отримати бензойну кислоту?

Інструкція

1. Головна сировина для синтезу цієї речовини - толуол (він же - метилбензол), що має хімічну формулу C6H5CH3. Під час різних реакцій його метильна група (СН3) шляхом окислення перетворюється на карбоксильну (СООН). Загальна схема реакцій така: 2С6Н5СН3 + 3О2 = 2С6Н5СООН + 2Н2О

2. У лабораторних умовах, окислення толуолу виробляють або перманганатом калію (KMnO4), або сполуками хрому вищою мірою окислення (наприклад, хромовим ангідридом CrO3, калієм дворомовокислим K2Cr2O7), тобто речовинами, які легко розкладаються з утворенням кисню. У промисловості окислення виробляється чистим киснем за участю марганцевих або кобальтових каталізаторів.

3. Бензойну кислоту в лабораторіях можна отримати й іншими способами. Наприклад, з бромбензолу (C6H5Br), з використанням "реактиву Гриньяра" - складного комплексного з 'єднання, що складається з алкіл- (або арил-) галогеніда та іона магнію. Кінцева стадія цієї реакції (при додаванні соляної кислоти) йде таким чином: C6H5CO2MgBr + HCl = C6H5COOH + MgBrCl

4. Також бензойну кислоту отримують методом гідроксилювання бензойного спирту. Реакція йде за таким механізмом (зображується в сильно спрощеному вигляді): 2С6Н5СОН (бензальдегід) + ОН- = С6Н5СОН (бензиловий спирт) + С6Н5СООН (бензойна кислота). Вона має найменування "Реакція Канніццаро", що на честь хіміка вперше провів і описав її. По-іншому вона називається: "Реакція диспропорціонування альдегідів".