У 1901 році двоє юнаків з Мілуокі в таємниці від оточуючих почали розробку якогось проекту. Тоді вони навіть не уявляли, що їхня дитяча мрія змінить історію автомобілебудування. А все почалося зі звичайного ескізу.
Один з юнаків, Вільям Сільвестр Харлі народився в Англії в 1880 році, а потім переїхав до Мілуокі зі своєю сім 'єю, де він почав працювати на велосипедній фабриці Meiselbach. На той час йому було всього 15 років. Враховуючи, що він кожен день протягом майже трьох років стикався з велосипедами і бачив всі етапи їх складання, поступово Вільям почав думати, що можна зробити, щоб підвищити їх ефективність.
У підсумку він почав працювати над ідеєю велосипеда, який міг би їхати завдяки двигуну, і в один прекрасний день вирішив показати начерк креслення подібного пристрою одному зі своїх друзів на ім 'я Артур Девідсон. Це був простий варіант невеликого двигуна з робочим об' ємом 116 куб.см., призначеного для установки на рамі звичайного велосипеда. Артуру вельми припала до душі ідея "позбутися важкої роботи крутити педалі велосипеда". Тому вони вирішили тримати свою ідею в секреті і працювати над проектом, як тільки це буде можливо. Незабаром вони знайшли місце для роботи в гаражі свого друга Генрі Мелка.
Через цілих два роки напруженої роботи, за допомогою брата Артура, Уолтера, в 1903 році друзі нарешті змогли зробити життєздатну модель і провести її випробування. Після кількох коротких поїздок містом на своєму першому прототипі мотовелосипеда вони знайшли величезний недолік у своєму винаході. Двигун, який вони встановили на велосипед, не був достатньо сильний, щоб їздити в гору без допомоги педалей.
Після цього команда побудувала більш потужний двигун, порівняно з попереднім. Їх новий прототип Harley-Davidson вагою 13 кг з більш потужним движком (який був в 3,5 рази більше, ніж попередній) вже більш схожий на сучасний мотоцикл. Цей проект був вже набагато більш цікавим для його потенційного виведення на ринок, тому залучив інших людей, які взяли участь у його розвитку, в тому числі винахідника Оула Евінруда, який в той час будував газові двигуни для автомобілів. Евінруд пізніше став відомий своїм винаходом першого підвісного човнового мотора.
Коли все було зроблено і готово, друзі використовували невеликий сарай у дворі Девідсонів, щоб зібрати мотоцикл, хоча більшість з його частин були побудовані в іншому місці (наприклад, деякі деталі були навіть виготовлені в магазині Вільяма Девідсона, старшого брата Артура).
Перший повністю функціональний і робочий прототип цієї конструкції був закінчений 8 вересня 1904 року. Того ж року він взяв участь у мотокросі State Fair Park у Мілуокі. Едвард Хільдебранд, який брав участь у гонці на Harley-Davidson, не виграв, але посів четверте місце, що було досить непогано для мотоцикла, розробленого і створеного 20-річними юнаками.
Це була перша коли-небудь документально підтверджена поява мотоцикла Harley-Davidson. Незабаром після цього, у квітні 1905 року, вже почалися комерційні продажі мотоциклів. Те, що почалося як простий ескіз велосипеда з двигуном, завдяки наполегливій праці молодих людей у невеликому сараї в результаті стало натхненням для майже всіх мотоциклів, розроблених у майбутньому.