Феноли - це похідні ароматичних вуглеводнів, в молекулах яких гідроксильні групи - OH знаходяться у вуглецевих атомів бензольного кільця. За кількістю гідроксогруп вони буває одноатомними (ореноли), двохатомними (орендіоли) і триатомними (арентріоли). Найпростіший одноатомний фенол - гідроксибензол C6H5OH.
Електронна будова фенолів
За електронною будовою феноли є полярними з 'єднаннями, або діполями. Негативний кінець діполя - це бензольне кільце, позитивний - група -OH. Дипольний момент спрямований до бензольного кільця.
Оскільки гідроксильна група - заступник I роду, вона підвищує електронну щільність, особливо для орто- і пара-положень, в бензольному кільці. Це пояснюється пов 'язанням, що виникає між однією з неподілених електронних пар атома кисню в OH-групі і ^-системою кільця. Таке зміщення неподіленої пари електронів призводить до підвищення полярності зв 'язку O-H.
Взаємний вплив атомів і атомних груп у фенолах відбивається на властивостях цих речовин. Так, збільшується здатність до заміщення водневих атомів в орто- і пара-положеннях бензольного ядра, і зазвичай в результаті таких реакцій заміщення утворюються тризаміщені похідні феноли. Підвищення полярності зв 'язку між киснем і воднем обумовлює появу досить великого позитивного заряду (^ +) на атомі водню, у зв' язку з чим фенол дисоціює у водних розчинах за кислотним типом. В результаті дисоціації утворюються фенолят-іони і катіони водню. Фенол C6H5OH - слабка кислота, звана також карболовою кислотою. У цьому полягає головна відмінність фенолів від спиртів - неелектроолітів.
Фізичні властивості фенолу
За фізичними властивостями C6H5OH - безбарвна кристалічна речовина з температурою плавлення 43 C і температурою кипіння 182 C. На повітрі він окисляється і набуває рожевого забарвлення. При звичайних умовах фенол обмежено розчинимо у воді, але при нагріванні вище 66 в C змішується з H2O в будь-яких відносинах. Це токсична для людини речовина, здатна викликати опіки шкіри, антисептик.
Хімічні властивості фенолу як слабкої кислоти
Подібно до всіх кислот, фенол дисоціює у водних розчинах, а також взаємодіє зі лужами з утворенням фенолятів. Наприклад, реакція C6H5OH і NaOH дає в результаті фенолят натрію C6H5ONa і воду H2O:C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O.Це властивість відрізняє феноли від спиртів. Схожість зі спиртами - реакція з активними металами з утворенням солей - фенолятів:2С6Н5ОН + 2К = 2С6Н5ОК + Н2 ^ .Феноляти натрію і калію, що утворюються в результаті двох останніх реакцій, легко розкладаються під дією кислот, навіть такої слабкої, як вугільна. З цього можна зробити висновок, що фенол - більш слабка кислота, ніж H2CO3:C6H5ONa+H2O+CO2=C6H5OH+NaHCO3.